第一章:认识有机化合物
一、有机化合物的分类:
【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的,因此必须掌握官能团的结构。
二、有机化合物的结构特点:
1、碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个;
②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C;
③碳链:直线型、支链型、环状型等;
④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。
2、常见有机分子的空间构型:
甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型
3、有机化合物的同分异构现象主要种类
①碳链异构:因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。
②位置异构:因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3
③官能团异构(又称类别异构):因官能团不同而引起的同分异构现象。
CH3CH2OH CH3-O-CH3
④其他类型(如顺反异构和旋光异构,会以信息给予题的形式出现)。
对映异构:(D—甘油醛)和 (L—甘油醛)
4、同分异构体的书写方法规律:
①判断类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
②写出碳链:根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。
③移动官能团位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依此类推。
④氢原子饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
三、有机化合物的命名:(烷烃的命名是烃类命名的基础)
1、习惯命名法:
碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。
2、系统命名法:(烷烃)
①4个原则。
a、最长原则:应选最长的碳链做主链;
b、最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号;
c、最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链;
d、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
②5个必须。
a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,…”表示;
b、相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四,…”表示;
c、位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
d、名称中如果阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
e、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
以上(烷烃的系统命名法)可以概括为:选主链,称某烷;编位号,定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。
【说明】对于烯烃、炔烃和苯的同系物的命名也应熟练掌握。
四、研究有机化合物的一般步骤和方法:
1、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:
①用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;
②对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;
③用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;
④用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。
2、有机物分离、提纯的基本原则:不增、不减、易分、复原
①蒸馏:常用于分离提纯液态有机物。
原理:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法,如石油的分馏。
条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30℃左右)。
②重结晶:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键:选择适当的溶剂。杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
步骤:粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品。
③萃取:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器:分液漏斗
分类:
A、液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
B、固—液萃取:利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。