散文精选网马占山传奇简介
网友提问：
杜月笙有着怎样传奇的一生？
优质回答：
上海就是一个传奇的地方，民国时期的上海，商埠开放，华洋并处，五方杂居，成为了一个奢靡繁华之地，在这个传奇的地方孕育了多少传奇的人物，例如大上海的风云人物杜月笙就是一个传奇人物。
杜月笙，名镛，号月笙，原名月生。江苏省上海县(今属上海市浦东新区)人，近代中国绿林，上海青帮中最著名的人物，悟字辈。他是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”之称。他从一个小瘪三混进老上海滩十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；他狡猾、奸诈，却又很讲义气，他出身贫民窟却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他出入于红道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物。是众多人崇拜的对象，“传奇”二字用在他身上是再适合不过的了。
在我小的时候有一股“黑道流”，看着香港电影的古惑仔，“赌神”，以至于梦中也会经常出现类似场景。而杜月笙作为“黑帮第一人”自然而然地就成为了我的偶像。
杜月笙1888年(清光绪十四年)8月22日，出生于江苏省川沙厅高桥南杜家宅。四岁以前，父母相继去世，先后由其继母和舅父养育。十四岁，初到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与流氓，歹徒为伍，又嗜赌成性，不久被开除；后转到潘源盛水果店当店员。时拜青帮陈世昌为老头子。陈世昌，时为小东门一带的流氓头子，绰号“套签子福生”，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。由陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。因杜为人机灵诡诈，善解人意，很快获得时任法租界华探头目、黑社会头面人物黄金荣的赏识，成为其亲信，由“佣差”升格为鸦片“提运”，并负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。因善纠合同伙，勾结军阀，很快成为鸦片提运中最具势力的一个响当当的人物。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。斯特林.西格雷夫在《宋家王朝》中描述了杜月笙鸦片销售这条通畅的“全球网络”：杜月笙的很多海洛因都是通过官方渠道进入法国大市场的，由于上海法租界由河内管理，而不是直接由巴黎管理，这就构成了一个由上海到河内、西贡进而直到马赛黑社会的阴暗交通网，这个网由科西嘉人强大的“科西嘉联合会”所控制。这个联合会有一个更通俗的叫法是“黑手党”。
据西格雷夫的记录，有人甚至认为当时全世界的八包海洛因中，就有七包出自杜月笙之手。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，杜月笙会做人，张啸林善打，”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
在当时的上海就没有杜月笙办不了的事，下面我们来谈谈杜月笙的开支，看看他的财力。
20世纪20年代末30年代初，杜月笙有汽车9辆，司机和助手18个，贴身保镖10几个，杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777，并不是8888和6666，杜月笙在旧上海的影响力非常大，别人的车牌都是黄金换来的，杜月笙的车牌是不要钱的。1902年上海没汽车，更别说车牌了，但是到了1912年上海滩的汽车数量就达到1400辆，那个年代有汽车的人，都是洋人或非富即贵的人，穷人自行车也买不起，坐个黄包车就不错了，汽车要很多黄金才能买到，20年代的上海滩，好的车牌要二三十两黄金才能拿到手，杜月笙的7777却没要钱，之所以选择7777，自古就说七上八下，8的谐音“捌”有“挥手作别的意思。
杜月笙的车基本都不是买的，都是别人送的。为什么杜月笙的很多车和车牌都是别人送的？这和杜月笙的为人处世有关系，上海青帮三大亨中，素有“黄金荣贪财，杜月笙会做人，张啸林善 打”的说法。
那我们就来说说杜月笙到底有多会做人：简单的说一点就能看出来杜月笙做人与众不同，杜月笙传中提到，当年黄金荣打赏杜月笙钱财，杜月笙就把这个钱全部分给手下弟兄们，杜月笙深知”财散人聚“财聚人散这句话 的道理，这件事情被黄金荣知道后，黄金荣感叹说：以后的上海滩唯有他能成大器。
杜月笙喜交名流杜月笙喜欢广结社会名流，凡是结交的社会名流帮人办事，分文不取，他的为人处世都是学来的，其中财散人聚就是根据刘备和宋江那里 学到的，并运用的淋漓尽致、因为小时候家里 穷，一个月5毛的学费拿不起，有钱以后重金聘请说书先生给他讲三国和水浒等，学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮，电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人。
比如：不管天气多热都是衣冠楚楚，长衫最上面的纽扣都不打开，言谈举止给人一种书生的感觉，好像电影教父一样，所以这些外国人和上海的达官 贵族都喜欢结交这位上海教父，有求必应，分文不要，因此别人总是找机会感谢他的杜公馆的开支是上海市民的2万倍！杜月笙的晚年居住在香港，去世前拿了别人给他打的各种欠条，一把火全烧了，并告诫后人不得追讨余债，光是王新衡就欠杜月笙500根金条，这都算少的。杜月笙一生看淡金钱，去世的时候，只留下10万的现金。
传奇人物自然感情路也不一般，最让人津津乐道的便是他与名伶孟小冬的感情了。
杜月笙有五房姨太太，孟小冬便是他最后一房。他与孟小冬的相识是在他的晚年，孟小冬曾与梅兰芳有过一段婚姻，然而两人却由于种种原因而不欢而散。之后她与杜月笙相识，便一直有了联系，成为了杜的情人，要和孟小冬补行婚礼。叫来十桌酒席，64岁的新郎便和43岁的新娘就在香港的杜公馆中结为夫妇。一年之后，杜也就呜呼哀哉。试想在最后的一年中，杜时而昏迷时而清醒，他或许要孟在他耳边轻轻哼唱几句余腔，以解他心头的痛苦和郁闷。孟不忍违拂杜的意志，却又难以启动歌喉，那心中的滋味也是可以想象的。杜月笙或许一边听着，一边回顾着自己从发迹到覆灭的一生，同时，孟的那悠悠、苦苦的遗韵也就轻轻地给杜的一生划上了句号。
蒋介石统治后，他与蒋介石的关系并不好，两个人在诸多方面都有矛盾，杜月笙是一贯的老大，本来他是想做个上海市市长的，或者弄个议员当当，然而蒋介石等统治阶级认为杜月笙是一个不好控制的人，所以，杜月笙并没有做了什么官，然而，在这个方面杜月笙并没有过多的抱怨，仅仅是说了一句“我们是夜壶，蒋介石吧我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着我们这些夜壶了。”
杜月笙作为一个黑帮老大威慑四方，作为一个黑帮，他又对文化生活充满着向往，虽说心狠手辣，但是却为人豪爽，大度，平时的形象也是一身的书香气息，他风流，他不羁，他也抽大烟，但是他最会做的还是做人，在为人之道上，他能做到让众多人敬仰，让人尊敬又畏怯，他是一个矛盾的结合体，却是一个完美结合体。
1951年，中元节前夕，杜月笙病逝香港，让多少人为之唏嘘不已，杜晚年在香港，为中国抗战、赈灾慈善做出巨大贡献，晚年依旧气度过人，毁掉所有欠条，看淡金钱！做人有三碗面最难吃：人面、场面、情面，然而他都“吃”得很好。
杜月笙从一个黑帮中“跑腿的”到叱咤风云的“黑帮第一人”的转化可谓是一段传奇而他本身也就是一个传奇。虽是一个黑帮，但是他身上值得我们学习的地方却很多。
其他网友观点
我是旅行者说文史，这个问题我来回答！
杜月笙是20世纪初期上海滩最富有传奇性的一个江湖人物，他从一个小学徒步入十里洋场，最终成为上海滩最大的黑帮大佬。他外表文质彬彬，却又心狠手辣，杀人如麻。就连蒋介石也不得不说：我虽然是国家的主人，可是到了上海，我也要对杜月笙忌惮三分。如果我是上海的地上皇帝，那么他就是上海的地下皇帝。
初入上海滩
杜月笙，名镛，号月笙，原名月生，1888年8月22日生于江苏省川沙厅（今上海市浦东区）。杜月笙出生于贫困家庭，在他4岁的时候，父母先后去世，跟随继母和舅母长大。贫寒的家境无力支撑杜月笙继续读书，他只读了5个月的书就辍学回家，这也成为了杜月笙一生的遗憾。所以，杜月笙成名以后，虽然杀人如麻，但是对文人却是相当的敬重，著名的杨度、章太炎都是他的座中客。
杜月笙14岁的时候，就离开家庭到上海滩糊口。他在上海十六铺鸿元水果行当学徒的时候，虽然没有什么文化，却凭借自己的聪明头脑，练就了一手削苹果的绝技：他能在几秒钟内，就能将苹果皮从苹果上削下来，更为神奇的是，整个苹果皮不仅连在一起，放在桌子上，再连起来就是一个完整的苹果。
当时的上海滩，地痞流氓横行，沿街勒索各商铺的钱财，美其名曰收“保护费”，当然，杜月笙打工的水果行也难逃脱流氓的侵扰。杜月笙对大街上那些牛气冲天的流氓们不仅不深恶痛绝，反而越来越感兴趣，他觉得跟这些流氓们混，来钱可比他在水果行侍候顾客快多了。于是，杜月笙很快就和那些流氓、街溜子们混在了一起，并且开始沉迷于赌博，这让水果行的老板非常不满，就把杜月笙赶出了水果行。
杜月笙离开了水果行，就加入了上海的青帮，开始了他的黑道生涯。地痞、流氓整天在大街上吆五喝六，欺行霸市，看起来风光无限，其实干的是刀尖上舔血的营生，他们为了争夺地盘、赌场和贩毒的生意，经常为拼，黑吃黑和伤人死人更是常见的事。杜月笙虽然生有一颗想当地痞、流氓的心，但是外表长得文质彬彬，一脸书生气，所以，好勇斗狠还真不是他的强项，只能泡在赌场出老千帮老板骗钱。就这样混了几年，也没有混出什么名堂。
于是，他找到了自己的师父陈世昌，希望能从师父那里寻得新的出路。陈世昌就把杜月笙推荐到了黄金荣那里。
初识黄金荣
黄金荣是上海青帮最有名，势力最大的人物，他是上海法租界巡捕房出身，后来一路做到了华人督察长的位置。由于他的特殊身份，上海滩那些大大小小的黑帮组织都不敢招惹他，更不敢跟他对抗。
黄金荣发迹以前，认识了在上海开妓馆的林桂生，并和她结了婚。林桂生凭借在妓馆结识的三教九流，加上自己的精明强干，很快门徒上千，黄金荣也对她言听计从。杜月笙刚跟了黄金荣以后，只是一个小喽啰。林桂生因为常年吸食鸦片，导致神经系统混乱，卧床不起。杜月笙为了讨好黄金荣，就鞍前马后照顾林桂生，把她当成亲妈一样侍候。
不久以后，黄金荣府中丢了一箱价值10万大洋的鸦片，林桂生盘问了家中所有的仆人都无法找到。杜月笙自告奋勇，从林桂生那里借走一支手枪，然后到了英租界。他之所以到英租界，这是因为法租界是黄金荣的势力范围，窃贼绝不敢在法租界销赃；而华界已经封闭，窃贼也根本进不去，所以，只有到英租界才可能找到窃贼的线索。果然，杜月笙到了英租界，看到一个一个坐在黄包车上，黄包车上还一个麻袋，而那个麻袋又是黄公馆专用的。杜月笙走了过去，拔出手枪，对准窃贼，然后对车夫说：““我知道这事和你没有关系，不过你要帮我一个忙。跟我会黄公馆，事成之后赏你两块大洋。”紧接着，他由告诉车上的那个贼：“货你是带不走了，不过可以保住一条命。跟我回去见桂生姐，我保你没事。”
杜月笙追回鸦片以后，顿时令黄金荣和林桂生对他另眼相待，成为了黄金荣最得力的副手。黄金荣就把他自己赚钱的鸦片生意交给杜月笙来负责。
杜月笙并非池中物，也绝对不甘心在黄金荣手下干一辈子，他在为黄金荣效力的同时，暗中发展自己的力量，打通了自己的鸦片贸易路线。
鸦片大老板
杜月笙打通了自己的鸦片贸易路线以后，就找到黄金荣，表示自己想出来单干。黄金荣见杜月笙已成气候，也觉得再无法控制他了，就同意他自立门户。
当时的上海滩鸦片贸易十分猖獗，大大小小的黑帮都涉足这个利润十分可观的行业，各黑帮之间更是因此大打出手。杜月笙为了垄断鸦片市场，将利润最大化，就联合了老大哥黄金荣和张啸林这两位青帮头目，于1925年7月，在上海滩成立了“三鑫公司”，垄断了鸦片在法租界的提运。接着，杜月笙等三位黑帮大佬一方面买通巡捕，一方面依仗自己的武力优势，严厉打击了其他小黑帮组织，将他们彻底赶出了上海的鸦片市场。三鑫公司垄断上海的鸦片市场后，每年都能从中获利上千万银元。
杜月笙成功以后，为了标榜自己的正面形象，就开始包装自己。每逢上海及附近地区发生灾害，他都会出面组织赈济。有的时候，上海工人和资本家出现了劳资纠纷，他也会出面调解，于是，他被任命为法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
为了附庸文雅，杜月笙特地找人教他练习书法，黎元洪的秘书长还给他撰写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。
全力助抗战
杜月笙为了获取更大的权力，在蒋介石的授意下，于1927年4月11日，诱捕了上海工人运动组织汪寿华，并将其残忍地杀害。次日，杜月笙又让手下的黑帮分子化装为工人，在全市范围内攻击工人组织。蒋介石就以工人内讷为由，将上海工人纠察队全部缴械后，开始屠杀工人组织，制造了骇人听闻的“四一二”惨案。
1937年，全面抗战爆发以后，杜月笙表现出了极大的爱国热情。在淞沪会战期间，杜月笙让自己的帮派成员全力协助中国军队作战，包括提供情报、带路、暗杀日本军官和后勤人员，为抗战作出了自己的贡献。
淞沪会战后期，杜月笙得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品，就向谢晋元送去了整整5卡车物资；他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，从荷兰进口了一千副防毒面具，送给了八路军。
日本攻陷上海后，日本人大肆拉拢杜月笙、黄金荣、张啸森三人，希望能给日本人做事。黄金 荣虽然贪财，但是也能够守住底线，拒绝和日本人合作，但又放不下自己在上海打下的地盘，就开始装疯卖傻，虚与委蛇，只帮日本人干了一些小事；张啸林则毫无廉耻，卖身投敌，弃民族大义不顾，成为了日本人的走狗，最后他的贴身保镖林怀部都看不下去了，在上海华格臬路张公馆将其刺杀；杜月笙为了不跟日本人合作，远走香港。
虽然杜月笙不在香港，但是，他仍指挥帮会成员在上海刺杀投敌卖国的汉奸，还成功策反了汉奸头目王克敏，离间了汪伪阵营。不仅如此，杜月笙通过组织捐款，将大量钱款和抗战物资运送到前线。
最后的岁月
中华光复以后，杜月笙回到了上海，并于1946年12月高票当选议长。但国民党政府已经不再希望杜月笙再次做大帮会，杜月笙只得辞去了职务。杜月笙忿忿不平的说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”
1949年，国民党兵败如山倒，蒋介石在南京会见了杜月笙，希望他能和自己一同前往台湾。杜月笙表面上点头同意，实际他并不准备与国民党共存亡。我党方面也委托黄炎培等民主人士劝杜月笙希望留在上海，可以对其历史上的行为既往不咎。
1949年4月，杜月笙觉得在“四一二”惨案造孽太深，决定前往香港定居。1950年，61岁的杜月笙与42岁的京剧名角孟小冬在香港结婚。
定居香港期间，杜月笙的哮喘病不断恶化，最终于1951年8月16日病逝于香港，享年63岁。
杜月笙过世后，于1952年10月下葬于台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋介石题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”，后在秀峰国小建校时将牌坊拆除，而题字则镶嵌到墓园。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓为伴。
杜月笙一生共有五名夫人：
1、沈月英：沈月英的母亲是黄金荣夫人的梳头娘姨。经黄金荣夫人做媒，杜月笙娶了沈月英。婚后，沈月英没有生育，领养一子，杜维藩，深得杜月笙疼爱，胜过己出。杜月笙又娶了两房姨太太后，沈月英心有不满，就与表哥私通，被杜月笙幽禁十年，最后被杀。
2、陈帼英：陈帼英家境贫寒，念中学的时候就在舞厅伴舞，被称为“黑桃皇后”。陈帼英嫁给杜月笙后，为杜月笙生了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰、杜维宁。
3、孙佩豪：孙佩豪十六岁嫁给杜月笙，生育两个儿子，即杜维屏、杜维亲。1948年8月，蒋经国来上海打击投机商人，杜维屏因为囤积物资被蒋经国逮捕，坐了6个月的牢。
4、姚玉兰：原为著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，她是孔夫人宋蔼龄的干女儿，也是蒋夫人宋美龄的闺蜜。1928年嫁给杜月笙，成为杜月笙的四姨太，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。1951年杜月笙去世后，姚夫人扶丈夫灵枢迁居台湾，孤儿寡母得到宋美龄和孔二小姐的照顾。1980年代病逝于台湾。是唯一与杜月笙合葬的夫人。
5、孟小冬：孟小冬号称“京剧冬皇”，杜月笙的第五任夫人。1950年，杜月笙与孟小冬举办了婚礼，此前，两人已经同居多年，孟小冬也照料杜月笙多年，并育有一女杜美娟。
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你好！很高兴回答你的问题，针对笔友提出的杜月笙有着怎样传奇的一生这个问题，我查阅个各类资料，以及跟同学、朋友进行探讨，得出以下结论，希望能帮助到大家：
杜月笙出身不好，在小盆友的时候他在上海的一个贫穷家庭长大。 他四岁的时候，父母不幸去世了。 瘦瘦的他，多吃苦，靠别人的暑期工卖水果，不饿死。 之后，杜月笙凭借全身的虎胆和智慧，在1.4岁时加入青帮。
杜月笙的毛病就是喜欢赌博！ 重要的是，即使他没钱也要去打赌。 每次输了都会挨打。 早期杜月笙的日子很辛苦，不得不委托人！ 可是，他知道感谢，遇到困难的时候有人帮助他，他都记得，今后发达的时候想好好地报答别人。
由于家庭原因，杜月笙也不是文化上的人。 但是，他天生的聪明和机敏的判断能力是普通人所不及的。 他有胆量。 如果有人绑架了金荣的烟土，他一个人拿着枪，一个人把他带回来。 这也是他的好理由之一！
英雄爱美人，杜月笙和孟小冬的叙述方法也被广泛流传。 杜月笙对孟小冬的感情是一见钟情。 根据杜月笙当时在上海滩的权利和地位，他不得不勉强结婚孟小冬回家。 但他不是那种人，对孟小冬的爱从不浅薄。
孟子冬和梅兰芳结为夫妇。 但是，由于家人的关系，两人的结婚仅仅4年就结束了。 杜月笙的四君夫人，是孟小冬的好朋友。 在四君夫人的牵引下，杜月笙和孟小冬才一起去。 后来杜月笙的身体越来越差，为了给孟小冬以名分，两人结婚了。
杜月笙的一生当然金钱多得数不清，但他这个人不是仰慕虚荣的人。 只要朋友有困难，杜月笙就倾囊授课。 当时在上海滩流行的话是，知道杜月笙的人几乎都得到过他的帮助，但是杜月笙临终时，他家的钱可怜得很少！
当时，日本人侵略中国领土，上海滩整体也陷入了混乱。 趁势，日本人要拉杜月笙。 但是杜月笙意志坚定，断然拒绝了。 他说他是个中国佬，恐怕不能服从命令！ 如果他们的青帮里有人成了汉奸犬，杜月笙是第一个出来杀他的！
以上是笔者关于杜月笙有着怎样传奇的一生的回答，希望能帮助到你！
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杜月笙临死前，说的最后一句话是：“我没希望了，中国有希望。”他把别人写给他的欠条全部撕掉，不希望子女和妻妾因为到处找人要债而耽误了弄出大事。
首先，我非常认同杜月笙看透局势的洞察力，仅从临终前的一系列举动就能看出。
杜月笙看透了他的成功只能存在于旧中国，当旧中国成为过去的时候，杜月笙和青帮就没有希望了，但是中国会有希望。
其次，杜月笙的成功不值得标榜，时代背景的因素太重了。他的每次搏命式的选择，只是在旧社会中成千上万的博命中的幸运儿。
心理学上叫“幸存者偏误”，因为他活下来了，所以成了传奇，但是他的传奇我们可以惊叹、可以励志，却不能盲从。
最后，杜月笙个人能力方面肯定是出众的，甚至在近100年中，可以排进前十的。同样，时代的局限性太强了，在现代社会，我们无需为了生存搏命（真实是意义上的搏命）。
杜月笙人生最大的亮点就是没有投靠日本当汉奸，为抗日做过贡献。杜月笙乐善好施，仗义疏财，做过不少慈善，是因为他喜欢面子，花钱买面子，花钱买人心。
现在是一个鸡汤泛滥的时代，人人渴望成功，饥不择食，于是杜月笙这样的大流氓走红网络。“做人要学杜月笙”，那是你不知道杜月笙到底有多黑多毒，难道要让一个流氓做你的人生导师吗？
现代国家基层动员能力的建立，就基本杜绝了黑社会的生存空间。时运把他推到台前，大势把他扫到一边，看得到国家民族的进步成长。
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（最右边是杜月笙当学徒时的照片）
杜月生（后改名杜月笙），1888年生于上海浦东高桥镇。14岁开始混迹16铺码头，在一家水果行当学徒卖水果为生。当时的16铺在上海水陆交通的要道。16个商铺连成一片，正在迅速发展成远东最大的码头。16铺不但繁华，而且它在华界和法租界交界处。假如一个小偷在华界偷东西被发现，只要跑到法租界就没事了。所以这里是上海滩很多地痞流氓最喜欢的地方。
一天，杜月笙得罪了老板被炒了鱿鱼，正当他在街上游荡，饿的肚子咕咕叫的时候，他遇到了熟人黄永祥。黄永祥是一家大的水果行的账房先生，他让老板帮忙把水果店的一些卖剩下的水果送给杜月笙，让他去卖。从此杜月笙就开始自己端着水果在16铺钻来钻去到处吆喝着卖水果。
虽然以卖水果为生，杜月笙骨子里却是个小混混。他经常结交很多不三不四的小混混，打架斗殴，争夺地盘。他并没有多狠，但在为人处事上非常有办法。很多冲突纠纷经他处理后，都解决的特别漂亮。那些小混混们喜欢叫他月笙哥，而他也特别喜欢这种感觉。
杜月笙有点小钱就喜欢泡在16铺的各种赌场。一次在赌场他认识了一个青帮的人，陈世昌。他卖水果时，常被人抢，卖个梨都要交保护费。和其他小混混争地盘的时候也没少挨打。他一直想自己能找个靠山。这次终于有了机会，他和一起的一个同伴一起百般恳求陈世昌能收他们进青帮。几天后，杜月笙如愿以偿加入了青帮。
杜月笙认为要在帮内往上走，就要取得别人的信服，拥护。他对朋友一直注重情谊，挥金如土。后来他的很多手下对他也是一生的追随。
一个偶然的机会，杜月笙被介绍进法租界华警警长黄金荣家。黄金荣当时是上海滩显赫的大亨，在黑白两道都混的风生水起。黄金荣的老婆林桂生19岁时就加入了“青帮十姐妹”。她亲自在苏州挑选清一色的美女在上海开了家青楼，并且经营得非常有名气。后来她和黄金荣结婚后，她用钱帮黄金荣上下打典，使黄金荣从一个普通的法租界警员成为法租界华警警长。而黄金荣本来就是小混混出身，因此成为上海滩的黑帮老大。黄公馆很多事情都是由林桂生打理。
杜月笙在做事中得到了林桂生的赏识。林桂生每次给他金钱奖励的时候，他基本都分给一起做事的兄弟了，因此林桂生觉得他是一个能做大事，值得培养的人。在林桂生有意栽培下，杜月笙成为黄公馆里举足轻重的人物。1925年，林桂生和黄金荣离婚，杜月笙慢慢脱离了黄金荣，自立门户。其后势力发展壮大，和黄金荣地位不相上下到之后超越了黄金荣。
20世纪30年代时，上海商业银行面临倒闭。外面疯传这家银行亏损了几千万，老百姓害怕，排长队在银行取钱。老板陈光甫到处求人，很多银行出手相救都没办法，他只好找到杜月笙。杜月笙召集了黑道上很多有头有脸的人物，让他们帮忙。第二天一早，他自己带头往上海商业银行存了100万大洋，其他人跟着纷纷存钱。很多市民看到后，才放心离开，解了上海商业银行之围。而杜月笙在金融界名声大振。1934年杜月笙开办了自己的中汇银行，开始涉足金融界。第二年成为法租界公董局华董。
杜月笙最风光的时候，是100多家公司的董事。他自己不识字，但最敬重读书人。他虽然是黑社会出身，但特别爱国。1931年918事变后，上海工人，学生市民发起声势浩大的抗日运动。杜月笙找来上海工商界的龙头，成立了‘上海反日救国会’。杜月笙提出了禁止日货。在杜月笙的带领下，日本人在上海的很多商店，米店等买东西，中国人一律统一不卖给他们。11月，马占山在江桥地区英勇迎战日军。杜月笙募捐了10万大洋，汇到东北，支援马占山的部队。
东北沦陷后，东北军司令张学良备受国人谴责，甚至不少人威胁要杀掉他。张学良引咎辞职，之后携家属南下。张学良到了上海时，杜月笙主动愿意负责张学良的安保。杜月笙之所以这么做，一个是他喜欢结交朋友，另一个原因他经常说：“我只做雪中送炭的事情，锦上添花的事情留给别人好了。”尽管杜月笙给张学良安排好了住处以及严密的保卫，在张学良住处门口还是有人丢下来一枚拆掉引擎的炸弹和一封信，信上说要求张学良立即离开上海，否则下次就不是没有引擎的炸弹了。杜月笙非常震怒，找人查，发现此人是民国时期的斧头帮帮主，暗杀大王王亚樵。杜月笙也轻易不愿意惹王亚樵，于是想办法，让人和王亚樵接上了头和平解决了此事。这件事的处理不仅让杜月笙有了更大的名气，而且他结交了一个非常重要的朋友。
他另一个重要的朋友和盟友就是国民党军统头子戴笠。1937年8月13日，淞沪会战爆发。杜月笙和戴笠在杜公馆商量成立了“苏浙别动队‘’，招募了1万多人投入抗日。
上海沦陷后，日本人极力拉拢黄金荣，杜月笙，张啸林。黄金荣选择退隐江湖，杜月笙出走香港，张啸林做了汉奸。杜月笙教育自己的子女说，一个人要对主人忠心，不能有二心。有二心不会有好下场。虽然人在香港，他通过党羽遥控上海的局势，并发动他的门徒积极参与抗日。1940年，杜月笙组织人民行动委员会，成为中国帮会总龙头，同时，他和戴笠一起建立了地下情报网，搜集情报并对投降日本的汉奸进行暗杀，包括刺杀大汉奸张啸林。戴笠手下有一支‘忠义救国军’，专门猎杀汉奸，其很多成员都是杜月笙的徒子徒孙。
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